freedom: 2015

บทที่ 5

สารชีวโมเลกุล

สารชีวโมเลกุล คือ สารอินทรีย์ที่พบในชีวิตประจำวัน ที่มีขนาดใหญ่ซึ่งเกิดจากหน่วยย่อยมารวมตัวกัน สารชีวโมเลกุลมีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิตโดยมีองค์ประกอบของเซลล์หรือเป็นอาหารซึ่งทำให้เกิดพลังงานในสิ่งมีชีวิต

5.1 คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)

คือ สารชีวโมเลกุล ซึ่งมีธาตุคาร์บอน (C) ธาตุไฮโดรเจน (H) และธาตุออกซิเจน (O) เป็นองค์ประกอบ โดยมีอัตราส่วนจำนวนอะตอมของ H : O เป็น 2 : 1 คาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดเล็กที่สุดคือ โมโนแซ็กคาไรด์ โมโนแซ็กคาไรด์ 2 โมเลกุล สามารถมารวมตัวกันเกิดเป็นไดแซกคาไรด์ หรือโมโนแซ็กคาไรด์จำนวนหลายโมเลกุลสามารถรวมตัวกันเกิดเป็นพอลิแซ็กคาไรด์ คาร์โบไฮเดรตเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญที่สุด คาร์โบไฮเดรต 1 กรัม ให้พลังงาน 4 กิโลแคลอรี

5.1.1 โมโนแซ็กคาไรด์ (monosaccharide) คือ คาร์โบไฮเดรตมีโมเลกุลขนาดเล็กที่สุด เมื่อร่างกายได้รับโมโนแซ็กคาไรด์จึงไม่ต้องย่อย โมโนแซ็กคาไรด์มีสูตรทั่วไปคือ C_nH_2nO_n โดยที่ n คือ จำนวนอะตอมของคาร์บอก เริ่มตั้งแต่ 3 อะตอมเป็นต้นไป เช่น

1. ไตรโอส คือ โมโนแซ็กคาไรด์ที่มีคาร์บอน 3 อะตอม มีสูตรโมเลกุล C₃H₆O₃ เช่น กลีเซอรอลดีไฮด์

2. เทโทรส คือ โมโนแซ็กคาไรด์ที่มีคาร์บอน 4 อะตอม มีสูตรโมเลกุล C₄H₈O₄ เช่น อิริโทรส

3. เพนโทส คือ โมโนแซ็กคาไรด์ที่มีคาร์บอน 5 อะตอม มีสูตรโมเลกุล C₅H₁₀O₅ เช่น ไรโบส

4. เฮกโซส คือ โมโนแซ็กคาไรด์ที่มีคาร์บอน 6 อะตอม มีสูตรโมเลกุล C₆H₁₂O₆ เช่น

- กลูโคส (glucose) มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและแบบวงดังนี้

- ฟรักโตส (fructose) มีความหวานมากที่สุด พบมากในผลไม้ น้ำผึ้ง มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและแบบวงดังนี้

- กาแลคโทส (galactose) เป็นโมโนแซ็กคาไรด์ที่ไม่พบเป็นอิสระในธรรมชาติ มักจะพบรวมกับน้ำตาลกลูโคสกลายเป็นแลกโทส กาแลคโทสพบในน้ำนม มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและแบบวงดังนี้

กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญ เมื่อกลูโคสถูกดูดซึมที่ลำไส้จะถูกขนส่งไปยังเซลล์ต่างๆ โดยเลือด เมื่อกลูโคสถูกขนส่งไปยังเซลล์ต่างๆ จะมีการหายใจซึ่งเป็นกระบวนการที่ซบซ้อนในการสลายกลูโคสเพื่อให้ได้พลังงาน โดยมีสมการการย่อยสลายแบบย่อดังนี้

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ 6CO₂ + 6H₂O + Energy

Glucose

- เมื่อระดับกลูโคสในเลือดสูงผิดปกติ ตับอ่อนจะหลั่งฮอร์โมนอินซูลิน เพื่อลดระดับกลูโคสในเลือด ฮอร์โมนอินซูลินสามารถเร่งกระบวนการสังเคราะห์ไกลโคเจนจากกลูโคส จึงทำให้สามารถลดระดับกลูโคสลง และเกิดไกลโคเจนซึ่งเป็นพลังงานสำรองในขณะที่ร่างกายขาดแคลนพลังงาน ถ้าฮอร์โมนอินซูลินทำงานผิดปกติกลูโคสในเลือดจะสูงขึ้น จึงมีการขับกลูโคสบางส่วนอออกทางปัสสาวะ ซึ่งเป็นอาการของโรคเบาหวาน

- เมื่อระดับกลูโคสในเลือดต่ำผิดปกติ จะมีการกระตุ้นเพื่อหลั่งฮอร์โมนกลูคากอน ฮอร์โมนกลูคากอนสามารถเพิ่มระดับกลูโคสในเลือดให้สูงขึ้น ถ้าฮอร์โมนกลูคากอนทำงานผิดปกติระดับกลูโคสในเลือดจะต่ำลง อาจทำให้กลูโคสไปหล่อเลี้ยงสมองไม่เพียงพอ ซึ่งเป็นสาเหตุในเนื้อเยื่อในสมองถูกทำลายได้

5.1.2 ไดแซ็กคาไรด์ (disaccharide) คือ คาร์โบไฮเดรตซึ่งเกิดจากโมโนแซ็กคาไรด์ 2 โมเลกุลมารวมกัน มีสูตรทั่วไปเป็น C_nH_2n-2O_n-1เมื่อ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน ไดแซ็กคาไรด์เกิดขึ้นดังสมการ

C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O

Glucose Glucose Disaccharide

ไดแซ็กคาไรด์สามารถย่อยได้โมโนแซ็กคาไรด์เป็นผลิตภัณฑ์

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O 2C₆H₁₂O₆

Disaccharide monosaccharide

ตัวอย่างไดแซ็กคาไรด์ เช่น

- มอลโทส (maltose) คือ ไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากกลูโคส 2 โมเลกุลมารวมตัวกันมักพบในข้าวมอลต์ที่กำลังงอก มอลโทสสามารถถูกย่อยสลายได้เป็นเอนไซม์มอลเทส (maltase) มอลโทสมีสูตรโครงสร้างดังนี้

Glucose + Glucose

- แลกโทส (lactose) คือ ไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากกลูโคสและกาแลกโทสมารวมตัวกัน พบได้ในน้ำนม เป็นน้ำตาลที่หวานน้อยที่สุด แลกโทสถูกย่อยสลายด้วยเอนไซม์แลกเทส (lactase) แลกโทสมีสูตรโครงสร้างดังนี้

Galactose + Glucose

- ซูโครส (sucrose) คือ ไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากกลูโคสและฟรักโทสมารวมกัน พบได้ในน้ำตาลทราย ซูโครสถูกย่อยสลายด้วยเอนไซม์ซูเครส (sucrase) ซูโครสมีสูตรโครงสร้างดังนี้

Glucose + Fructose

ตารางแสดงความหวานของน้ำตาล

น้ำตาล	ระดับความหวาน
Lactose	39
Maltose	46
Mannose	59
Galactose	63
Xylose	67
Glucose	69
Sucrose	100
Fructose	114

การหมัก (fermentation) คือ กระบวนการเปลี่ยนแปลงทางชีวเคมีโดยอาศัยเอนไซม์จากจุลินทรีย์ ถ้าการหมักเกิดในสภาวะที่ปราศจากออกซิเจน เอนไซม์ของยีสต์จะเปลี่ยนกลูโคสให้เป็นเอทิลแอลกอฮอล์ ดังสมการ

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

เมื่อเกิดเอทิลแอลกอฮอล์ขึ้น และการหมักเกิดในสภาวะที่มีออกซิเจน เอนไซม์ของแบคทีเรียจะเปลี่ยนเอทิลแอลกอฮอล์เป็นกรดแอซิติก

C₂H₅OH + O₂ CH₃COOH + H₂O

แบบฝึกปฏิบัติที่ 1

เรื่อง คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)

จงตอบคำถามต่อไปนี้

1. สารชีวโมเลกุลคืออะไร

..............................................................................................................................................................................

2. ธาตุใดเป็นองค์ประกอบในสารชีวโมเลกุลทุกชนิด และสารชีวโมเลกุลใดมีธาตุกำมะถันเป็นองค์ประกอบ

..............................................................................................................................................................................

3. หน่วยย่อยของคาร์โบไฮเดรตคืออะไร และมีสูตรทั่วไปอย่างไร

..............................................................................................................................................................................

4. สูตรโครงสร้างของฟรักโทสต่างจากกลูโคสและกาแลกโตสอย่างไร

..............................................................................................................................................................................

5. ฮอร์โมนอินซูลินและฮอร์โมนกลูคากอนทำหน้าที่ควบคุมปริมาณน้ำตาลในเลือดได้อย่างไร

..............................................................................................................................................................................

6. ไดแซ็กคาไรด์และพอลิแซ็กคาไรด์ เขียนสมการแสดงการเกิดได้อย่างไร

..............................................................................................................................................................................

7. การหมักกลูโคส คืออะไร

..............................................................................................................................................................................

5.1.3 พอลิแซ็กคาไรด์ (polyseccharide) คือ คาร์โบไฮเดรตโมเลกุลใหญ่ มีสูตรทั่วไปคือ (C₆H₁₀O₅)_n พอลิแซ็กคาไรด์ เกิดได้ดังนี้

nC₆H₁₂O₆ (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O

พอลิแซ็กคาไรด์แบ่งเป็นประเภทได้ดังนี้

1. แป้ง คือ พอลิแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากการรวมตัวของกลูโคส มีมวลโมเลกุล 10,000-100,000 จัดเป็นคาร์โบไฮเดรตที่สะสมอยู่ในพืช มีอยู่ 2 ประเภท คือ อะไมเลส และ อะไมโลเพกติน

2. ไกลโคเจน คือ พอลิแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากการรวมตัวของกลูโคส โดยมรโครงสร้างที่มีกิ่งก้าน มีการแตกกิ่งทุกตำแหน่งที่ 8-10 ของโมเลกุลกลูโคส

3. เซลลูโลส คือ พอลิแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากการรวมตัวของกลูโคส ซึ่งเป็นโครงสร้างของผนังเซลล์ที่ให้ความแข็งแรงแก่ต้นพืช มีโครงสร้างเป็นโซ่ตรง ไม่มีกิ่งก้าน

5.1.4 การทดสอบคาร์โบไฮเดรต

1. การทดสอบโดยใช้สารละลายเบเนดิกต์

- กลูโคส ฟรักโตส กาแลกโทส มอลโทส แลกโทส เมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์แล้วทำให้เกิดตะกอนสีแดงอิฐของ Cu2O น้ำตาลเหล่านี้จัดเป็นน้ำตาลรีดิวซ์ (reducing sugar)

- ซูโครส ไม่สามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้ จึงไม่เกิดตะกอนสีแดงอิฐ ซูโครสจัดเป็นน้ำตาลนอนรีดิวซ์ (non-reducing sugar)

2. การทดสอบโดยใช้ไอโอดีน

สามารถทำปฏิกิริยากับแป้งได้สารละลายสีน้ำเงิน แต่สารละลายไอโอดีนไม่สามารถทำปฏิกิริยากับคาร์โบไฮเดรตชนิดอื่น

แบบฝึกปฏิบัติที่ 2

เรื่อง คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)

จงตอบคำถามต่อไปนี้

1. แป้งแบ่งเป็นกี่ประเภท และมีความแตกต่างกันอย่างไร

.........................................................................................................................................................................

2. ไกลโคเจนแตกต่างจากแป้งอย่างไร และมีโครงสร้างเป็นอย่างไร

.........................................................................................................................................................................

3. เหตุใดร่างกายจึงไม่สามารถย่อยเซลลูโลสได้

.........................................................................................................................................................................

4. สารละลายเบเนดิกต์ใช้ทดสอบอะไร และทดสอบอย่างไร

.........................................................................................................................................................................

5.2 ลิพิด (Lipid)

คือ สารชีวโมเลกุลซึ่งประกอบด้วยธาตุคาร์บอน (C) ธาตุไฮโดรเจน (H) และธาตุออกซิเจน (O) ลิพิที่สำคัญได้แก่ ไขมันและน้ำมัน คอเลสเตอรอล และไข

5.2.1 ไขมันและน้ำมัน คือ เป็นสารประกอบไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ส่วนน้ำมัน (Oil) มีสถานะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง ไขมันและน้ำมันเกิดจากการรวมตัวของกรดไขมัน 3 โมเลกุลและกลีเซอรอล 1 โมเลกุล ดังสมการ

5.2.2 คอเรสเตอรอล (cholesterol) คือ ลิพิดจำนวนหนึ่งที่ร่างกายสามารถสังเคราะห์ขึ้นได้จากแอซิติลโคเอนไซม์เอ มีสูตรโครงสร้างดังนี้

5.2.3 ไข (wax) คือ เกิดจากปฏิกิริยาของกรดไขมันและแอลกอฮอล์ ไขมีสถานะเป็นของแข็ง พบในทั้งพืชและสัตว์

แบบฝึกปฏิบัติที่ 3

เรื่อง ลิพิด (Lipid)

จงตอบคำถามต่อไปนี้

1. ไขมันประเภทกลีเซอไรด์เกิดจากการรวมตัวของสารใด และสมการแสดงการเกิดไตรกลีเซอไรด์เขียนได้อย่างไร

.........................................................................................................................................................................

2. กรดไขมันอิ่มตัวและกรดไขมันไม่อิ่มตัว ต่างกันอย่างไร และพบได้ในแหล่งใดบ้าง

.........................................................................................................................................................................

3. โครงสร้างของคอเลสเตอรอล มีลักษณะเป็นเช่นใด และมีหมู่ –OH ที่มาเกาะบนโครงสร้างกี่โมเลกุล

.........................................................................................................................................................................

5.3 โปรตีน (Protein)

คือ สารชีวโมเลกุลซึ่งประกอบด้วยธาตุคาร์บอน (C) ธาตุไฮโดรเจน (H) ธาตุออกซิเจน (O) ธาตุไนโตรเจน (N) และธาตุกำมะถัน (S) เป็นองค์ประกอบ โปรตีนเป็นสารที่เกิดจากองค์ประกอบย่อยคือ กรดอะมิโน (amino acid) ซึ่งยึดติดกันด้วยพันธะเพปไทด์ (peptide bond) จึงทำให้เป็นสารโมเลกุลที่มีขนาดใหญ่และมีมวลมาก

5.3.1 กรดอะมิโน (amino acid) คือ หน่วยย่อยของโปรตีน มีสูตรทางเคมีดังนี้

กรดอะมิโนมี 20 ชนิด ชื่อ/ชื่อย่อ สูตรโครงสร้าง ของกรดอะมิโนแต่ละชนิด ดังนี้

กรดอะมิโนสามารถจำแนกออกเป็นกลุ่มได้ดังนี้

1. กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid) คือ เป็นกรดอะมิโนที่ร่างกายของคนเราไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้ ต้องได้รับจากอาหารหรืออาหารเสริมเข้าไปโดยการรับประทาน

2. กรดอะมิโนที่ไม่จำเป็น (non-essential amino acid) คือ เป็นกรดอะมิโนที่ร่างกายของคนเราสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้เอง

5.3.2 พันธะเพปไทด์ (peptide bond) คือ พันธะที่ทำหน้าที่เชื่อมโยงกรดอะมิโนหลายๆ โมเลกุลเข้าด้วยกัน ดังสมการต่อไปนี้

5.3.3 โปรตีน ประกอบด้วยกรดอะมิโนจำนวนมากมารวมตัวกัน มีโครงสร้างที่สลับซับซ้อน และมีมวลมากกว่าเพปไทด์

5.3.4 การทดสอบโปรตีน ใช้ปฏิกิริยาไบยูเร็ต (biuret reaction) ซึ่งเป็นสารผสมของคอปเปอร์ซัลเฟต (CuSO₄) ในโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) คอปเปอร์ไอออน (Cu²⁺) ในสารละลายไบยูเร็ตสามารถทำปฏิกิริยากับสารที่มีพันธะเพปไทด์ภายในโมเลกุลตั้งแต่ 2 พันธะ ผลการทดสอบไบยูเร็ตมีดังนี้

- ถ้าผลการทดสอบเป็นบวก จะเกิดสารสีม่วงหรือสีน้ำเงิน

- ถ้าผลการทดสอบเป็นลบ จะไม่เกิดสารสีม่วงหรือสีน้ำเงิน

แบบฝึกปฏิบัติที่ 4

เรื่อง โปรตีน (Protein)

จงตอบคำถามต่อไปนี้

1. หน่วยย่อยของโปรตีนคืออะไร และอธิบายหน่วยย่อยของโครงสร้างนั้นๆ

.........................................................................................................................................................................

2. กรดอะมิโนถูกจำแนกโดยใช้เกณฑ์ความสามารถในการสังเคราะห์ภายในร่างกายได้เป็นกี่ประเภท

.........................................................................................................................................................................

3. โปรตีนเส้นใยต่างจากโปรตีนก้อนกลมอย่างไร

.........................................................................................................................................................................

4. การแปลงสภาพโปรตีนคืออะไร และมีผลอย่างไรต่อโปรตีน

.........................................................................................................................................................................

5. ปัจจัยใดมีผลต่อการแปรสภาพโปรตีน

.........................................................................................................................................................................

5.4 กรดนิวคลีอิก (nucleic acid)

คือ สารชีวโมเลกุลซึ่งประกอบด้วยธาตุคาร์บอน (C) ธาตุไฮโดรเจน (H) ธาตุออกซิเจน (O) ธาตุไนโตรเจน (N) และธาตุฟอสฟอรัส (P) เป็นองค์ประกอบ กรดนิวคลีอิกเป็นสารโมเลกุลจนาดใหญ่ที่เกิดจากหน่วยย่อย คือ นิวคลีโอไทด์

5.4.1 นิวคลีโอไทด์ (nucleotide) คือ หน่วยย่อยของกรดนิวคลีโอไทด์ ซึ่งมีส่วนประกอบ 3 สว่นคือ

1. เบส มี 5 ชนิด คือ อะดินีน (adenine ; A) กวานีน (guanine ; G) ไทนีน (thymine ; T) ไซโตซีน (sytosine ; C) และยูราซิล (uracil ; U) มีสูตรโครงสร้างดังนี้

2. น้ำตาล มีอยู่ 2 ชนิดคือ น้ำตาลไรโบส (ribose) และน้ำตาลดีออกซีไรโบส (reoxyribose) น้ำตาลทั้งสองชนิดนี้มีคาร์บอน 5 อะตอมเหมือนกัน แต่ต่างกันที่ตำแหน่งของคาร์บอนตำแหน่งที่ 2 ของไรโบสมี –H และ –OH ส่วนดีออกซีไรโบสจะมีหมู่ –H 2 หมู่ ซึ่งมีโครงสร้างดังนี้

3. ฟอสเฟต มีสูตรโครงสร้างดังนี้

5.4.2 DNA และ RNA

1. DNA (deoxyribonucleic acid) คือ กรดนิวคลีอิกซึ่งมีดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์เป็นหน่วยย่อย ทำหน้าที่ถ่ายทอดลักษณะทางพันธุกรรม สาย DNA เกิดจากหมู่ –OH ของคาร์บอนในตำแหน่งที่ 3 ของน้ำตาลดีออกซิไรโบสในดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์โมเลกลุลหนึ่งสร้างพันธะกับหมู่ –OH ของคาร์บอนในตำแหน่งที่ 5 ของน้ำตาลดีออกซิไรโบสในดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์อีกโมเลกลุลหนึ่ง ทำให้ได้ดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์เป็นสายยาวดังนี้

DNA ยังมีโครงสร้างที่ซับซ้อนมากขึ้น โดยสายของ DNA 2 สาย มีการสร้างพันธะระหว่างเบส โดยที่ไทนีนใน DNA สร้างหนึ่งสร้างพันธะกับอะดีนีนใน DNA อีกสายหนึ่ง และไซโตซีนใน DNA สายหนึ่งสร้างพันธะกับกวานีนใน DNA อีกสายหนึ่งดังรูป

การสร้างพันธะระหว่างเบสทำให้ DNA 2 สาย บิดเป็นเกรียว ดังรูป

2. RNA (ribonucleic acid) คือ กรดนิวคลีอิกซึ่งมีไรโบนิวคลีโอไทด์เป็นหน่วยย่อย พบในนิวเครียสและไซโทพลาซึม ทำหน้าที่ควบคุมการสังเคราะห์โปรตีน RNA มีโครงสร้างคล้ายกับ DNA ดังรูป

แต่ RNA มีโครงสร้างเป็นสายเดี่ยว จึงไม่มีการสร้างพันธะของเบสระหว่าง RNA 2 สาย

แบบฝึกปฏิบัติที่ 3

เรื่อง DNA และ RNA

จงตอบคำถามต่อไปนี้

1. นิวคลีโอไทด์มีองค์ประกอบอย่างไร

.........................................................................................................................................................................

2. นิวคลีโอไทด์แบ่งเป็นกี่ประเภท

.........................................................................................................................................................................

3. เติมตารางเปรียบเทียบดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์และไรโบนิวคลีโอไทด์

นิวคลีโอไทด์ ข้อเปรียบเทียบ	ดีออกซีไรโบนิวคลีโอไทด์	ไรโบนิวคลีโอไทด์
1. เป็นหน่วยย่อยใน
2. น้ำตาลที่พบ
3. เบสที่พบ

4. โครงสร้างของ DNA และ RNA มีลักษณะเป็นอย่างไร

.........................................................................................................................................................................

5. เติมเบสของ DNA สายที่ 2 ให้ถูกต้อง

freedom

วันพฤหัสบดีที่ 21 พฤษภาคม พ.ศ. 2558

สารชีวโมเลกุล (เอกสารประกอบการสอน)